好友突然離世，令生活安穩(wěn)的肖瀚（肖央飾演）開(kāi)始唏噓人生苦短柳下惠自居的他，因?yàn)榕既诲忮诵愿忻琅Ｌ貀oyo（克拉拉Clara飾演），重新找回了心跳的感覺(jué)，遂欲借工作之便親近女神，再嘗試一遍初戀的刺激。然而，肖瀚的幾次示好，不是因伴侶沈紅（代樂(lè)樂(lè)飾演）的警覺(jué)而作罷，就是因頂頭上司馬麗蓮（閆妮飾演）的誤會(huì)而被迫中斷，各種陰差陽(yáng)錯(cuò)笑料不斷。洋相頻出的肖瀚左右為難又心有不甘，只好求助于身邊的好兄弟艾木（艾倫飾演）、湯懷（喬杉飾演）、劉磊（小沈陽(yáng)飾演），以及“神助攻”同事常劍（常遠(yuǎn)飾演），幾人結(jié)成“情圣五賤客”花式開(kāi)撩。在他們的出謀劃策之下，肖瀚經(jīng)歷了一些列令人啼笑皆非的驚險(xiǎn)囧事……